Преподобный Савва для молитвенных подвигов и молитвенного общения с Господом часто
удалялся из обители в глубокий овраг, отстоящий в версте от монастыря на север. Там на склоне горы под сенью густого леса он ископал себе пещеру, в которой предавался со слезами подвигам молитвы и созерцанию на земле высших обителей небесных. Память о месте его молитвенных подвигов сохранялась веками.
В 1860 — начале 1870-х годов над пещерой была возведена церковь во имя преподобного Саввы Сторожевского, а рядом с ней построен ансамбль монастырского Скита. Первоначально он носил название «общежитийного отделения» и представлял собой целый монастырь с двумя церквами, кельями и хозяйственными службами, обнесенный каменными стенами с башенками.
Возникновение Скита произошло благодаря желанию и усердию нескольких людей: святителя Филарета (Дроздова), митрополита Московского, настоятеля Саввина монастыря епископа Дмитровского Леонида (Краснопевкова), звенигородского купца и фабриканта Павла Григорьевича Цурикова и наместника Саввинской обители о. Галактиона. Средства на устройство Скита и его содержание были пожертвованы П.Г. Цуриковым.
Жизнь в Саввинском скиту основывалась на правилах строгого общежительного устава, введение которого было связано с именем митрополита Московского Филарета (Дроздова). Митрополит Филарет усердно насаждал в обителях подобный тип иноческой жизни, восходивший к традициям преподобного Сергия Радонежского и его учеников. Особое отношение к общежительным монастырям разделял викарий митрополита епископ Леонид.
Епископ Леонид (Краснопевков) глубоко почитал прп. Савву. При нем с
Основная заслуга практического воплощения идеи Cкита принадлежит наместнику монастыря (с 1856 по
Скит прп. Саввы посещали царствующие особы: император Александр II, императрица Мария Александровна, а также Великие князья. Особым усердием к монастырю и Скиту отличался Великий князь Сергей Александрович, Московский генерал-губернатор.
Церковь преподобного Саввы, выстроенная из кирпича и белого камня «под колоколы», является прекрасным образцом возрождения в XIX в. традиций древнерусской архитектуры. В интерьере храма был резной иконостас, исполненный из разных пород дерева — розового, орехового и сибирской березы. Храм был освящен митрополитом Филаретом 2 сентября
По уставу, как монахи общежительных обителей, братия Саввинского скита получала все необходимое от монастыря, у нее не было права собственности, монашеские обеты исполнялись очень строго. Так, утреннее богослужение начиналось всегда в 2 часа ночи, литургия в 8 часов утра, вечерня в 3 часа и затем следовало чтение правил.
К старцам в Cкит часто приходили люди, искавшие духовного совета: «Здесь, среди полной тишины, живут ревнители подвижничества. Впрочем, и сюда нередко приходят богомольцы; иные из них со слезами просят совета и утешения от опытных в духовной жизни людей». Старец Cкита схимонах Илия был духовником Звенигородской Аносиной Борисоглебской обители. В скитах жили в основном монахи-схимники, принявшие на себя высшие иноческие обеты — неустанно молиться за весь мир.
Скит имел свою усадьбу, которая обслуживалась руками монахов. Скитские иноки изготовляли различные изделия — плели коврики, вырезали деревянные ложки.
Архитектурный ансамбль Скита окончательно сложился к началу XX века. Он представлял собой десятки зданий, в том числе — отдельно стоящие деревянные на каменных фундаментах постройки, такие, как келья благочинного, кельи братии и рухлядная, трапезная, кухня, каменная одноэтажная баня.
Саввинский скит сильно пострадал в советское время, многие здания были разрушены. После войны здесь жили семьи служащих военного санатория.
К 600-летию преставления Звенигородского чудотворца восстановлена пещера Преподобного, отреставрированы сохранившиеся постройки, возрождена скитская жизнь, возобновлен источник преподобного Саввы, сооружена купальня. На территории Скита монастырь, который является общежительным, осуществляет хозяйственную деятельность: здесь находится монастырский огород, скотный двор и другие службы.